Elias James Corey, geboren am 12. Juli 1928 in Methuen, Massachusetts (USA), wird als einer der kreativsten organischen Chemiker des 20. Jahrhunderts bezeichnet; auf Grundlage seiner Forschungsarbeiten wurde die Synthese vieler hochkomplexer wirksamer Naturstoffe und Arzneimittel erst möglich.

Corey begann 1945 sein Studium am Massachusetts Institute of Technology (MIT) zunächst in Mathematik, wechselte dann aber ins Chemiestudium, das er 1951 mit dem Doktortitel abschloss. Schon mit 22 Jahren begann er 1951 seine erste Dozententätigkeit an der University of Illinois, Urbana-Champaign, wo er 1956 zum Professor ernannt wurde. 1959 erhielt er einen Ruf an die Harvard University in Cambridge (MA), an der er nach seiner Emeritierung als Sheldon Emery Research Professor tätig ist^{[2, 7]}.

Prostaglandinsynthesen

Bekannt wurde Corey vor allem durch die Totalsynthese einer Vielzahl von Prostaglandinen (hormonähnliche Stoffe, Figur 1) und Leukotrienen^{[3, 4]}.

Unter anderem beschreibt das Patent DE 23 19 017 C3 ein neues von Corey entwickeltes Verfahren zur Herstellung neuer Ausgangsstoffe für die Synthese von Prostaglandinen der Serie-1.

Diese Prostaglandin-Klasse ist eine Gruppe von Gewebehormonen, die durch Cyclooxygenasen und durch Prostaglandin-Synthasen aus der Dihomo-gamma-Linolensäure entstehen und eine besonders starke Entzündungshemmung und Verringerung der Blutgerinnung bewirken.

Figur 2 aus AT 347 610 B zeigt schematisch das von Corey und anderen entwickelte Syntheseverfahren von Prostaglandin E₁-Vorstufen.

Entscheidender Schritt ist hierbei die katalytische Hydrierung des Carbohydroxyesters (I) in Gegenwart eines Protonen liefernden Materials in einem inerten Lösungsmittel (zum Beispiel Palladium auf Kohle in Ethanol) zu (II), um nach mehreren Schritten zur Vorstufe von Prostaglandin PGE₁ (XVIII) zu gelangen.

Das Prinzip der Retrosynthese

Um hochkomplizierte Moleküle in mehrstufigen Synthesen wesentlich effizienter herzustellen, entwickelte Corey das Prinzip der Retrosynthese, für die ihm 1990 auch der Chemie-Nobelpreis verliehen wurde.
Bei der Retrosynthese wird das zu synthetisierende komplexe Molekül gedanklich in einfachere Bausteine bzw. Verbindungen zerlegt, für deren Verknüpfung bereits Herstellungsverfahren bekannt sind. Nach Corey "wird die Zielstruktur einem Abbauprozeß - einer 'Dekonstruktion' - unterworfen, der einer umgekehrten Synthesereaktion entspricht, so dass die Zielstruktur in einfachere Vorläufer umgewandelt wird, ohne dass Annahmen über Ausgangsverbindungen nötig sind". Bevor die Retrosynthese eingeführt und verwendet wurde, erfolgte die Synthese aus einer der Zielverbindung ähnlichen Ausgangsverbindung; der Erfolg der Synthese hing dabei von der Wahl der Ausgangsverbindung ab, was in der Praxis eine Vielzahl an Versuchen erforderte, bis schließlich eine geeignete Ausgangsverbindung gefunden wurde^[4].

Darüber hinaus entwickelte Corey mehrere synthetische Reagenzien im Bereich der klassischen organischen Chemie. Nach ihm wurde auch eine Vielzahl von organisch-chemischen Reaktionen benannt^{[5, 6]}.

Patentdokumente zu Elias James Corey

Publikationsnummer	Jahr	Titel
DE 16 43 492 C	1967	1,3,5-Trithiacyclohexane und deren Herstellung
DE 23 19 017 C3	1972	Verfahren zur Herstellung von Prostaglandinen der Eins-Reihe
US 3 992 438 A	1975	Novel prostaglandin intermediates
DE 27 39 277 C2	1976	Prostaglandinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US 5 096 892 A	1988	Arylsulfatase inhibition and potentiation of angiostatic steroids and heparin
DE 38 53 386 T2	1988	Enantioselektive Reduktion von Ketonen
DE 697 19 201 T2	1997	Verfahren zur Herstellung von Ecteinascidin-Verbindungen
DE 699 27 039 T2	1999	Synthetische Analoge des Ecteinascidin-743
US 6 423 877 B1	2000	Synthesis of pseudopterosin compounds
US 6 815 544 B2	2002	Synthetic process for an intermediate for ecteinascidin and phthalascidin compounds
US 7 183 417 B2	2004	Simple stereocontrolled synthesis of salinosporamide A
US 7 465 720 B2	2005	Proteasome inhibiting beta-lactam compounds
US 7 511 156 B2	2006	Analogs of salinosporamide A
US 2011/ 0 263 569 A1	2008	Ryanodine channel binders and uses thereof
WO 2010/ 123 545 A2	2009	Angiogenesis Inhibitors

Quellen:

^[1] http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a2/E.J.Coreyx240.jpg [recherchiert am 22.05.2012]

^[2] MLA style: "Elias James Corey - Autobiography". Nobelprize.org. 14.08.2012 http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1990/corey.html [recherchiert am 14.08.2012]

^[3] http://ejcorey.com/ [recherchiert am 22.05.2012]

^[4] COREY, E. J.: Die Logik der chemischen Synthese: Vielstufige Synthesen komplexer "carbogener" Moleküle (Nobel-Vortrag). In: Angew. Chem. Vol. 103 (1991) S. 469-479

^[5] LI, Jie Jack (Editor): Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Wiley, 2004. ISBN 978-0-471-30215-5

^[6] LI, Jie Jack; COREY, E. J.: Name Reactions of Functional Group Transformations. Wiley, 2007. ISBN 978-0-471-74868-7

^[7] http://www.hcs.harvard.edu/coreylab/ [recherchiert am 22.05.2012]

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